Прадед Льва Николаевича, Петр Андреевич Толстой, сыграл прискорбную роль в жизни царевича Алексея. Правнук его, Илья Андреевич, описан в романе «Война и мир», он стал прототипом графа Ростова.

Отец Льва Николаевича Толстого довольно точно и близко к реальности описан сыном в таких произведениях, как «Детство», «Отрочество», с него писался отец Николеньки. А в эпопее «Война и мир» отца Толстого можно немного увидеть в роли Николая Ростова. Николай Толстой провел большую часть жизнь в чине подполковника, в Павлодарском гусарском полку, и до заключения мира принимал активное участие в войне 1812 года, после чего вышел в отставку.

Из пагубных привычек у Николая Ильича Толстого была страсть к игре, которая перешла и к сыну, и Лев Николаевич, будучи уже достаточно известен, играл очень азартно, и даже был вынужден продать один из своих романов, чтобы расплатится с карточным долгом.

Сходство между жизнью Толстых и романом «Война и мир» прослеживается, зачастую очень явно. Так, чтобы выйти из затруднительного положения, в которое попал он путем игры, Николай Ильич Толстой женится на не красивой, зато богатой и выгодной невесте, которой стала Княжна Волконская. Несмотря на то, что брак не был заключен по огромной любви, он был счастлив. В этом союзе родились пятеро детей – четыре сына Лев, Дмитрий, Сергей и Николай и дочь Мария.

Талантом от Бога был награжден не только Лев Николаевич, но и его брат Николай. Смерть его Лев Николаевич достаточно подробно описал Фету в своем письме, в 1860 году, причем смерть была описана настолько точно и удивительно, что письмо это стало достоянием истории.

Многих родственников Льва Николаевича можно заметить в «Войне и мире». Так, его дед, генерал, предстает перед читателями в роли старого ригориста князя Болконского. Нравственность и сильный характер Лев Николаевич, бесспорно, унаследовал от своей матери и ее рода, именно от Волконских. Мать Лев Николаевич изобразил в том же романе, ей досталась роль княжны Марьи. Именно от матери Лев Николаевич унаследовал и удивительный дар рассказа, благодаря чему он и стал любим многими поколениями.

Кроме того, что Лев Николаевич Толстой родственник знаменитых князей Волконских, его родней также являются и иные знаменитые благородные фамилии, например, Трубецкие и Горчаковы.